这里首先讨论的是，刘备的个人性格，以及在政治和军事上，当时人们对他是如何看的。
《三国志·吴志·周瑜传》载周瑜上疏说：“刘备以‘枭雄’之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。”同书《鲁肃传》又载鲁肃同样进说：“刘备天下‘枭雄’，与（曹）操有隙，寄寓于（刘）表，表恶其能而不能用也。”周瑜、鲁肃是其时的杰出人物，当他们为孙权画策时，认为刘备是一名“枭雄”，“必非久屈为人用者”。同书《蜀志》的《黄权传》也说：“（黄）权谏（刘璋）曰：‘左将军（刘备）有骁名，今请到，欲以部曲遇之，则不满其心，欲以宾客礼待，则一国不容二君。若客有泰山之安，则主有累卵之危。’”意在言外，与周瑜、鲁肃的看法相同。这里的“骁名”，《后汉书·刘焉传》作“枭名”，李贤注：“枭，即骁也。”“枭雄”的具体含义是什么？当然，如李贤注所说，“枭”“骁”二字是通用的，有勇健之义，并非贬义词。问题在于，刘备被认为“枭雄”，是否可以作如此解释。
当官渡之战前夕，袁绍声讨曹操的檄文中，其罪名为：“（曹）操豺狼野心，潜包祸谋，……除忠害善，专为‘枭雄’。”这里根据的是《后汉书·袁绍传》。这篇檄文又收入《文选》卷四四陈孔璋（陈琳）《为袁绍檄豫州》，仅“除忠害善”作“除灭忠正”，其他与《后汉书》同。对“枭雄”的解释，五臣注说：“（张）铣曰：‘枭，恶鸟也；雄，强也，言曹操如恶鸟之强也。’”即使不根据张铣的注解，从声讨曹操的檄文本身来看，显然，“枭雄”是一个严重的贬义词。檄文斥责曹操“豺狼野心，潜包祸谋”，主要指曹操曾得袁绍大力支持，却反而企图消灭袁绍。这为人们提供了一把钥匙，可以用来正确解释当时为什么称刘备为“枭雄”。这里不妨举例来考察这个问题。其一，当刘备在徐州为吕布所逐，投奔曹操，不但得到重视，并有一个为人们所熟知的故事：“是时，曹公（曹操）从容谓先主（刘备）曰：‘今天下英雄，唯使君与操耳。本初（袁绍）之徒，不足数也。’”曹操认为，刘备与他才是当代“英雄”，甚至连割据河北的袁绍也不放在眼里。正当曹操如此称誉刘备之际，而在背后，刘备却正与车骑将军董承等人合谋，企图发动政变，除去曹操（《三国志·蜀志·刘备传》）。其二，当割据益州的刘璋迎来刘备，“使讨张鲁”，但是，刘备却回军成都，迫使刘璋“开城出降”，自领益州牧（《三国志·蜀志·刘璋传》）。仅据这两个事例，如前引《文选》五臣注所说，“枭”是“恶鸟”，“枭雄”是“恶鸟之强”，刘备所以被看作“枭雄”，其正确解释应该如此。《三国志·蜀志·刘备传》注引《魏书》说过：“诸将谓（吕）布曰：‘（刘）备反覆难养，宜早图之。’”所谓“反覆难养”，指刘备生性反覆，难于驯养，如不早除，将遭反噬之祸，也应该是“枭雄”一词的最好注解。
在东汉末年这个战乱时代，曾流行过“英雄”一词。据刘劭《人物志》卷中的解释：“聪明秀出谓之‘英’，胆力过人谓之‘雄’。”概括起来，即是“文武茂异”，具有文武两方面的卓越才能。但是，当时对这个词的使用比较广泛，有的不尽符合这个标准。如前所说，刘备曾被曹操称为“英雄”，《三国志·魏志·郭嘉传》注引《魏书》也说过，“（刘）备有英雄名”。实际上，刘备即不完全具备“英雄”的条件，仅是一般的泛称。据《三国志·魏志·武帝纪》，程昱认为“刘备有雄才”。再据同书《贾诩传》，贾诩在与曹丕的对话中，也说过同样的话。程昱、贾诩都是曹操的重要谋士，也是当时才华出众的人物，虽然时隔多年，他们对刘备所作的评价却如此一致，这不是偶然的。不但程昱、贾诩二人，曹操的另一重要谋士、英年早逝的郭嘉，据同书《郭嘉传》注引《傅子》：“（郭）嘉言于太祖（曹操）曰：‘（刘）备有雄才。’”说明看法同样如此。曹操手下这三个非同一般的智谋之士，在不同的年代，不同的场合，都强调刘备的“雄才”，即是在“文武茂异”两方面，仅具有“胆力过人”的“雄”，所缺少的是“聪明秀出”的“英”，因而，刘备并不是一名严格意义的“英雄”，从他一生经历来看正是如此。
表现在政治上，刘备属于“恶鸟之强”的“枭雄”，在军事上，刘备也不是特别突出的军事家。当作战之际，刘备尽管“亲当矢石”（《三国志·蜀志·黄权传》），但这仅是“胆力过人”的匹夫之勇。至于运筹帷幄，作为一军统帅来说，刘备所缺少的正是这种“聪明秀出”的才能。曹操的谋士赵戬曾对刘备作过如下评论：“（刘备）拙于用兵，每战则败，奔亡不暇，何以图人。”（《三国志·蜀志·刘备传》注引《傅子》）孙权的大将陆逊也有过类似意见：“寻刘备前后行军，多败少成，推此论之，不足为戚。”（《三国志·吴志·陆逊传》）“拙于用兵”“多败少成”，这是来自曹操、孙权两方面对刘备所作的评语，是从刘备以往的战争经历得出来的。甚至在刘备的最后一战——吴蜀夷陵之战，当曹丕观察到刘备的战争部署时，曾加以轻视，据《三国志·魏志·文帝纪》说：“初，帝（曹丕）闻（刘）备兵东下，与（孙）权交战，树栅连营七百余里，谓群臣曰：‘备不晓兵，岂有七百里营可以拒敌者乎！……’”曹丕不是军事家，仅由于在曹操身边多年，对军事有所知晓，战争的结果如曹丕所预料，刘备是以大败告终的。“拙于用兵”“备不晓兵”“每战则败”“多败少成”，这不但是当时人们在军事上对刘备所作的评语，也是历史为刘备所作的结论。
所有这些，说明无论在政治或军事上，刘备都不是当时特别突出的人物，为什么在鼎足三分中，却可以成为一国之主？当然，刘备自有他的长处，如“甚得众心”即是其一（《三国志·魏志·武帝纪》）。同时，还有更为重要的一点，即是刘备从荆州开始与诸葛亮的合作，因而，不是刘备开创了，而是此后诸葛亮开创了蜀国的历史。