青年时代，鲁肃是一名游侠，也是一名传奇性的人物。
《三国志·吴志·鲁肃传》说：“（鲁肃）家富于财，性好施与。尔时天下已乱，肃不治家事，大散财货，摽卖田地，以赈穷弊结士为务，甚得乡邑欢心。”所谓“家富于财，性好施与”，正是当时游侠行为的一种表现，这可以从同书《魏志》的《张邈传》得到印证。《张邈传》说：“（张邈）少以侠闻，振穷救急，倾家无爱，士多归之。”据《后汉书·党锢传》，张邈属于“八厨”之一，“厨者，言能以财救人者也”。张邈“以财救人”，因而以“侠”著称于世，鲁肃当然也是如此。
鲁肃是临淮东城人，当地是在袁术割据统治之下，他被袁术任为东城长，“肃见术无纲纪，不足以立事，乃携老弱，将轻侠少年百余人，南到居巢就（周）瑜”。这里值得注意的是“轻侠”一词。所谓“轻侠”是当时游侠的层次之一，这也可以从同书《吴志》的《甘宁传》得到印证。《甘宁传》说：“（甘宁）少有气力，好游侠，招合轻薄少年，为之渠帅，群聚相随，挟持弓弩，负毦带铃，民闻铃声，即知是宁。”所谓“轻薄少年”，即上引《鲁肃传》的“轻侠少年”。《甘宁传》注引《吴书》说：“（甘）宁轻侠杀人，藏舍亡命，闻于郡中。”可以看出，鲁肃、甘宁都属于当时的“轻侠”。“轻侠杀人，藏舍亡命”，甘宁如此，鲁肃也当然如此。关于“轻侠”另有详论，这里不再赘述。
《鲁肃传》注引《吴书》说：“（鲁）肃体貌魁奇，少有壮节，好为奇计。天下将乱，乃学击剑骑射，招聚少年，给其衣食，往来南山中射猎，阴相部勒，讲武习兵。”“后雄杰并起，中州扰乱，肃乃命其属曰：‘中国失纲，寇贼横暴，淮泗间非遗种之地，吾闻江东沃野万里，民富兵强，可以避害，宁肯相随俱至乐土，以观时变乎？’其属皆从命，乃使细弱在前，强壮在后，男女三百余人行。州追骑至，肃等徐行，勒兵持满，谓之曰：‘卿等丈夫，当解大数。今日天下兵乱，有功弗赏，不追无罚，何为相逼乎？’又自植盾，引弓射之，矢皆洞贯。骑既嘉肃言，且度不能制，乃相率还。肃渡江往见（孙）策，策亦雅奇之。”陈寿撰集《吴志》时，所根据就是韦昭《吴书》，因过于求简，这段十分重要的史料完全被他删除。如果不是裴松之注，人们将很难窥知鲁肃的早期生涯及其活动的全貌。鲁肃是一位长于击剑而又善于骑射的人物，引弓射盾“矢皆洞贯”，即是最好的说明。这里所谓“招聚少年”，应该是传中提到的“轻侠少年”，结合前引《甘宁传》所述，鲁肃“招聚少年”不仅是“讲武习兵”，还应该如同甘宁那样，包括“轻侠杀人，藏舍亡命”这类行径在内，可惜的是，这不但为陈寿所隐讳，也为韦昭所隐讳。有幸的是，在其他传记中，还保留有有关史料，可以提供作进一步的探讨。
《三国志·魏志·刘晔传》说：“扬士多轻侠狡杰，有郑宝、张多、许乾之属，各拥部曲。宝最骁果，才力过人，一方所惮。欲驱略百姓越赴江表，以（刘）晔高族名人，欲强逼晔使唱导此谋。晔时年二十余，心内忧之，而未有缘。会太祖（曹操）遣使诣州，有所案问。晔往见，为论事势，要将与归，驻止数日。宝果以数百人赍牛酒来候使，晔令家僮将其众坐中门外，为设酒饭，与宝于内宴饮，密勒健儿，令因行觞而斫宝。宝性不甘酒，视候甚明，觞者不敢发。晔因自引取佩刀斫杀宝，斩其首以令其军，云：‘曹公有令，敢有动者，与宝同罪。’众皆惊怖，走还营。……晔抚慰安怀，咸悉悦服，推晔为主。晔睹汉室渐微，己为支属，不欲拥兵，遂委其部曲与庐江太守刘勋。勋怪其故，晔曰：‘宝无法制，其众数以钞略为利，仆宿无资，而整齐之，必怀怨难久，故相与耳。’时勋兵强于江淮之间。”所谓“扬士多轻侠狡杰”，作为“轻侠”的典型，郑宝“才力过人”，最为“骁果”，而且拥有“部曲”，“其众数以钞略为利”，“一方所惮”。据《刘晔传》，刘晔与郑宝完全处于敌对地位，刘晔设计诛杀郑宝，这十分容易理解。
但是，同书《吴志》的《鲁肃传》所载却与此大相径庭：“刘子扬（刘晔）与（鲁）肃友善，遗肃书曰：‘方今天下豪杰并起，吾子姿才，尤宜今日。急还迎老母，无事滞于东城。近郑宝者，今在巢湖，拥众万余，处地肥饶，庐江间人多依就之，况吾徒乎？观其形势，又可博集，时不可失，足下速之。’肃答然其计。”首先，郑宝是在“方今天下豪杰并起”时的“豪杰”之士；其次，郑宝“拥众万余”，据有“肥饶”的巢湖，得到庐江人士的拥护，“多往就之”。更为重要的是，刘晔对郑宝的态度与《刘晔传》的记载截然不同，刘晔劝鲁肃速往依附郑宝，认为郑宝还要“博集”，即是说势力还要发展，还要得到人们的拥护，“时不可失”，这是个人建功立业的大好时机。从刘晔与鲁肃的这封书信看来，他对郑宝的推崇已经达到十分热烈的程度。鲁肃“答然其计”，也完全同意刘晔的看法，决定离开孙策，前往巢湖依附郑宝。
为什么同一郑宝，《三国志》的两处记载如此迥异？对于刘晔，《鲁肃传》称为“刘子扬”，十分可能，《三国志》的作者陈寿据不同的两种史料将同一人物史事分别写入《刘晔传》和《鲁肃传》，而没有觉察其间的歧异和矛盾。
如果将《刘晔传》和《鲁肃传》关于刘晔与郑宝之间的关系综合加以探讨，历史真相应该如此：《鲁肃传》所载刘晔与鲁肃的书信，所表达的是刘晔对郑宝的极其倾佩之情，这应该是真实的；《刘晔传》所述，则是刘晔此后的讳饰，历史真相并非如此，关于这个问题这里不拟多所讨论。本拟北行的鲁肃以听从周瑜劝告，才仍回吴与孙权结合。对此，《鲁肃传》也是含糊其辞的。